Windows Server Essentials лицензируется «на сервер» и не требует клиентских лицензий.
Разрешено использовать один физический и один виртуальный экземпляр Windows Server Essentials на лицензированном сервере. Если используется виртуальный экземпляр, то физический экземпляр может использоваться только для запуска программного обеспечения виртуализации устройств, обеспечения служб виртуализации устройств или запуска программного обеспечения для управления операционными средами и их обслуживания на лицензированном сервере. Разрешено использовать продукт в домене, в котором служба Active Directory настроена как: 1) контроллер домена (один сервер, которому назначены все роли FSMO); 2) корневой компьютер доменного леса; 3) не дочерний элемент домена; 4) не имеющая доверительных отношений с другими доменами. Разрешено не более 25 пользовательских учетных записей. Windows Server 2016 Essentials Connector разрешено установить и использовать не более, чем на 50 устройствах.